Tommy Hilfiger begon zijn eigen keten van modewinkels in New York. Niet veel later leerde hij het vak van modeontwerpen aan. En achteraf bleek dit geen verkeerde keuze. Het merk Tommy Hilfiger werd vanaf midden

jaren tachtig volledig op de kaart gezet door klassieke kledingstukken als het poloshirt en de bootschoen een nieuw leven in te blazen.